Uma coisa muito importante a se verificar ao implantar um tipo de arquitetura local é a configuração de rede. Certifique-se de que o servidor Tomcat NÃO está diretamente acessível fora do servidor:
Quando for possível, use um canal seguro: POP3S em vez de POP3 (ou POP3 sobre TLS).
Você deve aplicar as práticas recomendadas de segurança do mecanismo de banco de dados.
Para a verificação do certificado, é possível usar o openssl. Para verificação das cifras ativas, é possível usar o nmap:
#!/bin/sh
#
# usage: testSSL.sh remote.host.name [port]
#
REMHOST=$1
REMPORT=${2:-443}
echo |\
openssl s_client -connect ${REMHOST}:${REMPORT} -servername ${REMHOST} 2>&1 |\
sed -ne '/-BEGIN CERTIFICATE-/,/-END CERTIFICATE-/p' |\
openssl x509 -noout -subject -dates
nmap --script ssl-enum-ciphers -p ${REMPORT} ${REMHOST}
Você também pode usar uma sslyze python script que faz as duas coisas.
python sslyze.py --sslv2 --sslv3 --tlsv1 --reneg --resum --certinfo=basic --hide_rejected_ciphers --sni=SNI myserver.com